Фамилия Масежник — редкий случай, когда основа говорит о ремесле, но не самом очевидном. В её центре лежит слово «масло», а точнее — его производные. Носитель фамилии, скорее всего, потомок человека, чья работа была связана с изготовлением или продажей масла. Но вот какого именно — вопрос, который разводит версии в разные стороны.

Самая прямая версия отсылает к диалектному «масежник» — так в некоторых говорах называли торговца маслом или человека, сбивавшего масло. Это мог быть как крестьянин, подрабатывавший на стороне, так и ремесленник в городе. Суффикс -ник здесь типичен для обозначения профессии (ср. тележник, сапожник, плотник). Форма «масежник» необычна: более привычное слово «маслобой» или «маслодел» вытеснили этот вариант в литературном языке, но в народной речи он сохранился.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная, — связь с процессом мазания, смазки. В говорах «масежник» могли в шутку назвать того, кто пачкается, возится с чем-то липким или, например, смазывает колёса телеги дёгтем. Однако ремесленная модель образования (суффикс -ник) всё же склоняет к первой гипотезе: прозвища такого типа реже закрепляются в фамилиях, чем названия занятий.

География фамилии узкая. Масежники встречаются в основном в западных и южных регионах России, а также в Беларуси и на Украине. Это наводит на мысль, что слово «масежник» могло быть заимствовано или сформировано под влиянием украинского или польского языков, где «масло» звучит так же, а суффиксальная модель -ник продуктивна. В польском есть слово `maślnik` (маслобойка, а также прозвище), что подтверждает возможную связь.

Словообразовательно фамилия проста: основа «масеж-» + суффикс -ник. Окончание нулевое, что характерно для фамилий, образованных от названий лиц по профессии (ср. Бондарь, Коваль, Масежник). Это не патроним (не «чей сын»), а прямое прозвище-профессия, которое закрепилось за родом. В отличие от фамилий на -ов/-ин, Масежник не говорит о принадлежности отцу, а сразу указывает на занятие предка.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Масежник стоит особняком. Маслов, Масленников, Маслобоев — куда более частые варианты, но все они образованы от разных основ: Маслов — от имени Масло (прозвище), Масленников — от масленик (ремесленник), Маслобоев — от маслобой. Масежник же — это редкий диалектный дублет, который сохранился только в отдельных семьях. Именно эта редкость и делает фамилию ценной для историка: она — живое свидетельство локального говора и забытого ремесла.