Фамилия Масежный — редкая и по звучанию необычная. Чтобы понять её происхождение, проще всего идти не от корня, а от модели образования. Суффикс -ный в русских фамилиях встречается нечасто. Обычно он указывает на то, что в основе лежит прилагательное, которое могло стать прозвищем или характеризовать место жительства. Если бы фамилия звучала как Масежнов, корнем было бы «масежн-», но здесь основа — «масеж-», а суффикс — -ный.

Главная трудность — сам корень «масеж». В русском языке нет общеупотребительного слова с таким звучанием. Поэтому первая и самая вероятная гипотеза — искажение или диалектный вариант. В южнорусских и украинских говорах «масеж» могло быть формой слова «массаж» (с аканьем и упрощением), но для фамилии это маловероятно: прозвища от медицинских терминов — явление позднее и редкое.

Намного правдоподобнее версия, что «Масежный» — это вариант фамилии Масеев или Масевич, где основа «Масеж» произошла от имени Маса (сокращение от Матвей, Макар или Фома). В белорусских и польских говорах звук «с» перед гласным мог переходить в «ш» или «ж», а суффикс -еж-/-ежь- иногда использовался для образования прозвищ от личных имён. Тогда «Масежный» буквально означало «относящийся к Масе» или «сын Маси». Подобная модель есть у фамилий Тележный (от Телега), Кулежный (от Кулега), но с именем она редка.

Есть и третья, более экзотическая версия. В польском языке существует слово masaż (массаж), но для фамилии это тупик. А вот в литовском языке есть слово masė (масса, множество) и производные. Учитывая, что фамилия с суффиксом -ный могла возникнуть на западнорусских землях (Смоленщина, Беларусь, Литва), не исключено, что «Масежный» — это русифицированная форма литовского прозвища. Но это лишь предположение: документальных подтверждений бытования фамилии в Литве нет.

Итог: скорее всего, фамилия Масежный — это патроним (по отцу) от имени Мася, который через диалектное изменение и редкий суффикс получил такую форму. Носители фамилии, вероятно, выходцы из западных областей России или Беларуси. Точных сведений о сословной принадлежности нет, но по модели образования (суффикс -ный, а не -ов/-ин) можно предположить, что фамилия не дворянская и не крестьянская, а скорее мещанская или однодворческая — то есть её могли получить люди, которые не были крепостными, но и не принадлежали к знати.