Фамилия Масокина — женская форма фамилии Масокин, и её разбор стоит начать с суффикса. В русских фамилиях суффикс -ин указывает на принадлежность: Масокин — это «чей?» — сын или потомок человека по прозвищу или имени Маска, Масок. В отличие от распространённых фамилий на -ов (типа Иванов), модель на -ин характерна для основ, оканчивающихся на -а или -я, и встречается реже, что уже делает Масокиных заметными на фоне соседей по деревне.

Основа фамилии восходит к слову «маска» — личина, накладка на лицо. В русских говорах у этого слова могло быть несколько значений: от прямого (театральная или обрядовая маска) до переносного — прозвище скрытного, двуличного человека или того, кто любил рядиться на праздниках. В некоторых диалектах «маской» называли чучело или пугало, что тоже могло стать основой для прозвища. Вряд ли фамилия связана с редким именем Маска — в святцах его нет, и правдоподобнее, что перед нами именно прозвищная модель: предок получил уличное имя за манеру поведения или внешность.

Встречается фамилия в центральных и северных областях России, особенно в Вологодской и Костромской губерниях, где были сильны традиции уличных прозвищ и где слово «маска» бытовало в местных говорах. Масокины, скорее всего, относились к крестьянскому или мещанскому сословию — фамилии на -ин у дворян редки и обычно образовывались от полных имён, а не от прозвищ. В документах XVII–XVIII веков можно найти единичные упоминания крестьян Масокиных в переписных книгах, но массовой известности фамилия не получила.

Стоит отметить, что ударение в фамилии спорное: в быту чаще говорят Масокина (с ударением на первый слог), но по аналогии с другими фамилиями на -ин от основ с ударной гласной (Маслов — Маслова) возможно и Масокина. В официальных записях обычно фиксируется вариант, принятый в семье. Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Маскин, Маскаев, Маскалёв, — то Масокин выделяется суффиксом -ок-, который мог означать уменьшительную или ласкательную форму прозвища: не просто Маска, а Масок — «маленькая маска» или «маска-невеличка». Это добавляет фамилии оттенок бытовой близости, характерный для деревенской среды, где прозвища часто смягчали.