Фамилия Масяськин — редкая и с первого взгляда неочевидная по происхождению. Главная сложность в её разборе — основа «Масясь», которая не встречается в словарях русских имён или прозвищ в чистом виде. Однако словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), то есть Масяськин — это сын или потомок человека по прозвищу или имени Масяська.

Самая вероятная версия — уменьшительно-ласкательная форма от крестильного имени Матвей или Макар. В русской народной традиции имена часто усекали и снабжали суффиксом -ся: Матвей превращался в Мася, а далее — в Масясь (с повторением слога «ся» для особой ласковости). Такая модель известна: от имени Михаил — Мися, от Павел — Пася. Соответственно, Масяська — это «маленький Матвей» или «Макар», а Масяськин — его потомок.

Менее вероятна, но возможна связь с прозвищем от глагола «масякать» (говорить невнятно, мямлить) или от диалектного «мася» — так в некоторых говорах называли ребёнка или детёныша животного. В этом случае прозвище Масяська мог получить человек с мягким, детским характером или неразборчивой речью. Однако антропонимические словари (например, работы Б. Унбегауна) фиксируют фамилии на -ин от имён на -я, -яка, -ясь как типично русские, и версия от канонического имени выглядит предпочтительнее.

Географически фамилия Масяськин встречается точечно, в основном в центральных и северных областях России (Вологодская, Костромская, Кировская области), что косвенно подтверждает её крестьянское, недворянское происхождение. В дореволюционных метриках и ревизских сказках XVIII–XIX веков такие фамилии часто фиксировались как «Масяськины» или «Масяскины» — с потерей одного «с» из-за упрощения в произношении. Современное написание с двумя «с» могло закрепиться при паспортизации в советское время, когда фамилию записывали так, как слышали.

Таким образом, фамилия Масяськин — это типичный пример «полуотчества» от домашнего, неофициального имени, которое в свою очередь возникло из церковного имени через народную переработку. Предки носителя фамилии, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, а в основе их родового прозвания лежало нежное, семейное обращение к человеку по имени Матвей или Макар.