Фамилия Майдибор — редкий случай, когда прозвище не столько называло занятие, сколько метко описывало манеру поведения. Её основа, скорее всего, восходит к украинскому глаголу «майдати» — «крутить хвостом», то есть вилять, уклоняться или льстить. Вторая часть, «бор», может быть как звуковым довеском для ритма (как в фамилиях Дришпак, Тягнибок), так и сокращением от «боротися» (бороться). В любом случае, исходное прозвище Майдибор давали человеку, который добивался своего лестью или хитростью — этакий «хвостом крутит, а бороться не любит».

Фамилия украинская по происхождению, хотя её ареал узок: встречается преимущественно на западе Украины и в прилегающих областях Беларуси. В России носителей мало, и фамилия не входит в списки распространённых. Словообразовательная модель здесь нестандартная: нет суффикса -ов/-ев, -ин или -ский, фамилия застыла в форме чистого прозвища (так называемая «усечённая» форма). Это говорит о том, что её закрепили за родом ещё в допаспортную эпоху, когда прозвище переходило к детям без изменений.

В ономастических словарях фамилия не упоминается — ни у Унбегауна, ни у Веселовского. Поэтому любая трактовка остаётся гипотетической. Если отбросить версию с «майдати», можно предположить связь с польским «majdać» (махать, болтать) — тогда Майдибором могли прозвать неуклюжего или суетливого человека. Но «льстивый хитрец» звучит убедительнее: в украинской антропонимии много прозвищ, построенных на контрасте действия и намерения.

Фамилия не получила широкого распространения, не стала дворянской или купеческой. Её носители, скорее всего, были крестьянами или казаками — людьми, чьи прозвища фиксировали не профессию, а характер. Сегодня Майдиборов можно встретить в Волынской и Ровенской областях, а также среди потомков украинских переселенцев в Сибири.