Фамилия Михайловський — классический пример украинской фамилии на -ський, образованной от имени Михаил. В отличие от русской версии Михайловский, украинское написание с мягким знаком на конце (-ський) указывает на происхождение с территории, где действовали украинские языковые нормы. Основа фамилии — каноническое крестильное имя Михаил (в переводе с иврита «кто как Бог»), которое было одним из самых популярных в православной среде.

Модель образования на -ський в украинской ономастике чаще всего указывает на топонимическое происхождение. Фамилию Михайловський, скорее всего, получил человек, владевший или живший в селе (или местечке) с названием Михайловка, Михайлово или Михайлов. Таких населенных пунктов на территории современной Украины — десятки, особенно в центральных и западных областях. Владелец имения или помещик, переселившийся из такого села, становился Михайловським — то есть «тем, кто из Михайлова». Реже фамилию могли дать по отцу (патроним) с тем же суффиксом, но для украинской традиции это менее характерно: патронимы чаще оформлялись через -енко или -ук.

Интересная деталь: в польской ономастике фамилия Михайловский (Michajłowski) также встречается, но её носители — это выходцы из украинских или белорусских земель Речи Посполитой, где имя Михаил в местной форме адаптировалось в польскую фамилию. В украинском варианте ударение обычно падает на второй слог: Михайло́вський, что отличает её от русской формы с ударением на третий слог: Михайло́вский.

Социальный состав носителей фамилии был смешанным. С одной стороны, это могли быть шляхтичи (дворяне), владевшие имениями. С другой — крестьяне, получившие фамилию по названию села, где жили. В XIX веке, после отмены крепостного права, многие крестьяне записывались в официальные документы по месту жительства, и фамилия Михайловський закрепилась за целыми семьями. В советское время написание нередко русифицировали, заменяя окончание на -ский, но в независимой Украине многие вернули исходную форму с мягким знаком.

Споров о корне фамилии нет: она прозрачна. Единственный нюанс — не путать её с фамилией Михайловский, где окончание -ский типично для русского или польского (без смягчения). Украинский вариант — прямое указание на историческую родину предков.