Фамилия Михайлевський — это украинская фамилия с польским оттенком, образованная по модели, типичной для шляхетских и казацких родов. Её основа — крестильное имя Михаил (др.-евр. «кто как Бог»), а суффикс -евськ-/-овськ- указывает на происхождение от географического названия. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев (Михайлов), украинские фамилии на -ський/-цький часто означали «тот, кто родом из такого-то места» или «владелец такого-то имения». В данном случае предок мог быть родом из села Михайлевка, Михайловка или Михайлев — такие названия встречаются по всей Украине, особенно в центральных и западных областях.

Суффикс -евськ- (а не -овськ-) выдает особенность: он характерен для фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или от названий, заканчивающихся на -ев. В польской ономастике форма Michalewski (Михалевский) тоже распространена, и украинский вариант Михайлевський — это прямой аналог, адаптированный под местную фонетику. В польской традиции такой суффикс указывал на принадлежность к шляхте, но в украинской среде фамилию могли получить и казаки, и крестьяне, переселившиеся из одного села в другое.

Если копать глубже: в основе лежит имя Михаил, которое в народной форме звучало как Михайло (с ударением на последний слог). Отсюда — Михайлевський, то есть «сын Михайла» или «человек из Михайлова». Приставка -ськ- в украинских фамилиях часто несла не столько дворянский, сколько территориальный смысл: так называли людей по месту жительства, без привязки к сословию. В XVII–XVIII веках, когда на Гетманщине шло активное формирование фамилий, многие казаки брали такие окончания, подражая польской шляхте, чтобы подчеркнуть статус.

География фамилии сегодня — преимущественно Украина, с концентрацией в Винницкой, Хмельницкой и Житомирской областях, а также среди украинской диаспоры в Канаде и США. В России и Беларуси встречаются похожие варианты — Михайловский, Михалевский, но с другим суффиксом или ударением. Написание через «ь» (Михайлевський) — строго украинское, по правилам украинской орфографии, где мягкий знак ставится после «й» перед суффиксом.

Споров вокруг этой фамилии немного: она прозрачна по смыслу, и единственная неясность — какое именно село или урочище дало начало роду. Вариант, что фамилия могла возникнуть от прозвища «Михайло» без географической привязки, менее вероятен: тогда бы она приняла форму Михайленко или Михайлюк, как это типично для украинских патронимов. Суффикс -ський однозначно тянет за собой топонимический след.