Фамилия Михайлецкий напрямую рассказывает о том, откуда родом был её первый носитель. В основе лежит прозвище, которое давали человеку по месту жительства: так могли назвать выходца из села или деревни с названием Михайлецы или Михайлово. Подобные топонимы встречаются и в России, и на Украине, поэтому географических корней у фамилии может быть несколько.

Названия этих сёл, в свою очередь, произошли от имени Михайло — народной формы канонического имени Михаил. С древнееврейского оно переводится как «благонравный», хотя в быту за этим именем скорее закрепилась слава одного из самых почитаемых архангелов. Впрочем, для словообразования фамилии важен не смысл имени, а его популярность: Михайло было настолько распространено в старину, что дало жизнь огромному количеству производных названий деревень и, как следствие, фамилий.

Обратите внимание на суффикс «-ецк-». Он указывает на принадлежность к местности, но работает тоньше, чем привычные «-ов» или «-ин». Если Иванов — это буквально «сын Ивана», то Михайлецкий — это скорее «тот, кто из Михайлец». Такая модель типична для фамилий, которые закреплялись за дворянами и шляхтой, получавшими родовые именования по названию своих поместий. Однако на практике её часто использовали и для простых крестьян, которые переселялись из одного села в другое и получали прозвище по месту прежнего жительства.

Стоит различать две ветви написания. Форма Михайлецкий с суффиксом «-лецк-» чаще связана с конкретным топонимом Михайлецы. А вот фамилия Михайловский, которая встречается заметно чаще, образована от более общего названия Михайлово. Впрочем, в устной речи границы между этими фамилиями быстро стирались: писари могли записать крестьянина из деревни Михайловка и как Михайловского, и как Михайлецкого, ориентируясь на местный говор.

В документах фамилия встречается в разных вариациях, что типично для XIX века, когда шёл процесс закрепления семейных прозваний. В православных метрических книгах можно найти и форму Михайлицкий, возникшую под влиянием украинского произношения. Это лишний раз подтверждает: фамилия бытовала на стыке русской и украинской культур, и её носители могли иметь корни как на Черниговщине, так и в центральных русских губерниях.