Фамилия Мыхайловський — яркий пример того, как украинская фонетика и польская словообразовательная модель создали фамилию, которая на первый взгляд кажется очевидной, но на деле хранит несколько слоёв истории. В основе лежит имя Михаил, но не в его литературной, а в разговорной, народной форме — Мыхайло. Чередование «и» и «ы» в корне — характерная черта украинского произношения, где в некоторых диалектах и просторечии звук [и] после губных согласных переходил в более твёрдый [ы]. Так Михайло превращался в Мыхайла.

Суффикс -овськ- (в русской передаче -овск-) типичен для фамилий шляхетского происхождения в Речи Посполитой. Он образовывал фамилии по названиям имений или местностей: Мыхайловський буквально означает «из Мыхайлова» или «принадлежащий к Мыхайлову». Однако в украинской среде этот суффикс со временем перестал быть маркером исключительно дворянского статуса. Крестьяне и казаки, получая фамилии от названия села или по имени отца, тоже могли усвоить эту модель — особенно в западных и центральных регионах Украины, где польское влияние было сильным.

Географически фамилия Мыхайловський наиболее плотно встречается на западе Украины — в Тернопольской, Ивано-Франковской, Львовской областях. Там же есть несколько сёл с названиями вроде Мыхайловка или Мыхайлов, от которых фамилия могла произойти напрямую. Встречается она и среди украинской диаспоры в Канаде и США, куда её вывезли эмигранты конца XIX — начала XX века.

Интересная деталь: в отличие от более распространённой формы Михайловский, написание через «ы» выдаёт не просто диалектную особенность, а конкретную региональную традицию. В документах Российской империи такую фамилию часто «исправляли» на Михайловский, поэтому вариант с «ы» — это либо сознательное сохранение народного произношения, либо указание на то, что предки жили на землях, где украинская речь была нормой, а не подлежала русификации.

По сути, носитель фамилии Мыхайловський — это потомок человека по имени Мыхайло, который либо владел землёй в одноимённом хуторе, либо просто получил прозвище по отцу, но оформил его по польскому образцу. Сословно — скорее всего, крестьяне или казаки, реже — мелкая шляхта, если фамилия закрепилась в привилегированных слоях.