Фамилия Михкалев — редкий пример того, как церковное имя, пройдя через несколько языковых фильтров, закрепилось в русской ономастике в неожиданном обличье. В основе лежит крестильное имя Михаил (в переводе с древнееврейского — «кто как Бог»), но не напрямую, а через его уменьшительно-бытовую форму Михкал или Михкаль. В русских говорах, особенно в северных и псковских, имя Михаил нередко ужималось до Михка — с выпадением безударного гласного, а затем добавлялся суффикс -ал, придававший прозвищный оттенок. Получалось имя-прозвище Михкал, которое в быту могло означать просто «маленький Михаил» или «сын Михаила», но могло и закрепиться за конкретным человеком, не обязательно носившим это имя, — по отцу или по прозвищу.

Суффикс -ев в фамилии указывает на отчество: Михкалев буквально значит «чей?» — сын Михкала. Это типичная патронимическая модель, самая массовая в русской фамильной системе. Однако если бы исходная форма была более распространённой, фамилия звучала бы как Михалёв или Михалков. Форма Михкалев говорит о том, что предки жили в местности, где «аканье» (произношение «о» как «а») не было ведущим, или, наоборот, в диалекте укоренился именно такой вариант бытования имени. Возможно, фамилия записана в документах именно так, как слышалась в речи — с редукцией и твёрдым произношением.

Версия о связи с нерусским корнем (например, финно-угорским «михка» — что-то вроде «медведь» или «лесной дух») маловероятна: во-первых, нет прямых параллелей в ономастических словарях, во-вторых, суффикс -ев чётко указывает на славянскую модель отчества. Поэтому основная и единственная серьёзная гипотеза — разговорная форма имени Михаил.

По сословию фамилия Михкалев, скорее всего, крестьянская или мещанская. В дворянских гербовниках она не встречается, а в списках купцов и духовенства — единичные случаи. Это не делает её менее интересной: напротив, за ней стоит живая речь людей, которые называли своих сыновей не по святцам, а по-домашнему — Михкал. Сегодня фамилия крайне редка, её носители в основном сосредоточены на северо-западе России и в Поволжье, что косвенно подтверждает диалектную природу исходного имени.