Фамилия Милешинская — относительно редкий вариант, который сразу выдаёт свою «географическую» природу. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от названия населённого пункта: деревни, села или хутора Милешино, Милешин или Милешинский. Подобные фамилии на -ский/-цкий в русской традиции чаще всего получали дворяне по названию своего поместья, а также духовенство — при поступлении в семинарию ученику нередко давали фамилию по родному селу. Поэтому носительница фамилии Милешинская могла происходить из семьи, владевшей землёй в таком месте, или быть потомком священника, чей предок взял фамилию от прихода.

Основа фамилии — корень Милеш-. Он восходит либо к личному имени Милей (уменьшительное от Милонег, Милован или просто Мил — из древнерусского некалендарного имени Мил, означавшего «милый, любимый»), либо к прозвищу Милеша — так могли называть ласкового, приятного в общении человека. Суффикс -ин- в топониме Милешино указывает на принадлежность: «земля Милеши». Таким образом, цепочка простая: было село Милешино (по имени или прозвищу основателя), а жительница этого села или его владелица получила фамилию Милешинская.

Интересная деталь: окончание -ая в фамилии Милешинская — это «женская» форма прилагательного, характерная для северных и центральных русских говоров, а также для фамилий дворянского происхождения. В мужском варианте фамилия звучала бы как Милешинский. Если в документах встречается только такая форма, это может говорить о том, что фамилия закрепилась в женском роде (например, по матери или вдове) или что носительницы происходят из мест, где склонение фамилий по родам было нормой.

Точных сведений о конкретном селе Милешино в открытых источниках мало, но топонимы с корнем Мил- (Милево, Милино, Миленино) встречаются в Тверской, Смоленской и Псковской областях. Возможно, Милешинская — фамилия, привязанная к одному из таких исчезнувших или малых населённых пунктов. В любом случае, её носительницы могут с уверенностью связывать свою родословную с определённой местностью и прозвищем предка, который был «милым» человеком.