Фамилия Милешины (в женском роде — Милешина) образована от личного имени Милеша, которое в древнерусской традиции относилось к так называемым мирским, то есть нецерковным именам. В основе лежит общеславянский корень мил-, тот же, что в словах «милый», «миловать». Имя Милеша родители могли дать долгожданному или особенно любимому ребенку, вкладывая в него пожелание, чтобы дитя росло желанным, дорогим и привлекательным. В старину такие имена с корнем мил- были широко распространены у славян: достаточно вспомнить Милана, Милену, Милу, а также фамилии Милов, Миловидов, Милославов.

Существует и вторая гипотеза, объясняющая происхождение имени Милеша. Согласно ей, это не самостоятельное имя, а уменьшительная форма польского имени Милош, которое, в свою очередь, восходит к общеславянскому двусоставному имени Милослав. Сложение двух основ — «милый» и «славный» — давало имя с сильной положительной семантикой: «тот, кто мил и славен». Эта версия не противоречит первой, а скорее дополняет её: обе указывают на один и тот же корень и на общий круг значений.

Суффикс -ш- в основе имени Милеша — характерный для древнерусской народной традиции способ образования ласкательных форм. Он встречается в именах типа Емеля (от Емельян), Поташ (от Потап) или Кирша (от Кирилл). Позднее, когда в XV–XVII веках у русских крестьян и посадских людей начали массово закрепляться наследственные фамилии, к основе Милеш- добавили типичный русский суффикс принадлежности -ин. Так сын Милеши становился Милешиным, а его потомки — Милешиными.

Изначально фамилия Милешин указывала на прямого родоначальника: «чей ты?» — «Милешин», то есть наследник Милеши. По такой же модели построены фамилии Ильин, Фомин, Кузьмин, где в основе лежат нецерковные или разговорные формы крестильных имен. Однако у Милешина есть важное отличие: если Илья и Кузьма — имена календарные, то Милеша в святцах не значился. Это значит, что предок носителей фамилии носил имя, данное не при крещении, а в быту, что говорит о глубине народной традиции именования.

О точном месте и времени возникновения фамилии Милешины говорить сложно. Процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и в разных регионах он шел с разной скоростью. В документах XVI–XVII веков встречаются отдельные упоминания людей с именем Милеша, но массовое закрепление фамилии произошло позже, когда крестьянские семьи стали получать наследственные прозвания. Встречается также написание Милёшин с буквой ё, которое не меняет смысла, а лишь отражает особенности произношения в отдельных говорах.

Таким образом, фамилия Милешины — это памятник славянской культуры, сохранивший в себе древнее имя с ласковым значением. Она рассказывает о том, что предки современных носителей фамилии жили в среде, где ценились добрые пожелания, заложенные в имя при рождении, и где народная традиция именования была сильнее церковных канонов.