Фамилия Милеши — редкий случай, когда географический и словообразовательный анализ дают более надёжный ответ, чем попытки напрямую вывести корень из имени Мила или Милий. В основе здесь не имя, а прозвище, и ключ к разгадке — суффикс.

Фамилия образована по одной из двух моделей, обе восточнославянские. Первая: суффикс принадлежности -еш- (как в фамилиях Дра́нников — от Дранеш, Скорбеев — от Скорбеш). В таком случае основа Милеш- — это усечённая форма от прозвища Милеша или Милеш, что значит «милый, приятный человек» (от общеславянского milъ). Вторая, более вероятная для фамилий на -и в родительном падеже множественного числа: это украинская или белорусская форма отчества. В украинском языке фамилии на -и (типа Милеши) — это застывшая форма родительного падежа: «чей? — Милешин» → «из рода Милешей». То есть предок был Милеша (сын Милы или Милана).

География фамилии подтверждает вторую версию. Милеши встречаются почти исключительно на западе Украины (Волынь, Ровенская, Житомирская области) и в приграничных районах Беларуси. Это типичная западноукраинская фамилия, где окончание -и закрепилось как норма. В центральной России или на севере её почти нет — там та же основа дала бы фамилию Милешин.

Социально предки Милешей — скорее всего, крестьяне или мещане Волынского воеводства Речи Посполитой. Прозвище Милеша мог получить ласковый, добродушный человек, либо, иронично, тот, кто пытался всем угодить. В письменных источниках фамилия фиксируется с конца XVIII века в метрических книгах православных церквей Волынской губернии.

Спорный момент: некоторые любительские этимологии выводят Милеши от литовского mylėti («любить») или от тюркского mil («тысяча»). Ни то, ни другое не выдерживает критики — словообразовательная модель чисто славянская, а ареал фамилии не пересекается с зонами тюркского влияния.