Фамилия Милогродский — редкий пример, где славянская основа не прячется за тёмным корнем, а говорит сама за себя. В её основе два древних корня: «мил» (от «милый», «любимый») и «град» (город, крепость, поселение). Вместе они складываются в имя или прозвище Милогрод — то есть «милый город» или «любимый град». Так могли назвать человека, который пришёл из поселения с таким названием, или дать прозвище тому, кого считали дорогим, как родной город.

Суффикс -ский указывает на типичную модель образования фамилий у польской, украинской и белорусской шляхты, а также у русских дворян и духовенства. В XVI–XVII веках фамилии на -ский чаще всего получали те, кто владел землёй или происходил из определённой местности. Милогродский — это «тот, кто из Милогрода». Географических названий Милогрод (или Милогруд) на карте Восточной Европы известно несколько: например, село Милогруд во Львовской области Украины. Оттуда и мог пойти род.

Споров вокруг этимологии почти нет: корни прозрачные, и альтернативные версии (например, от тюркского «мил» — «тысяча») выглядят натянутыми и не подтверждаются ареалом фамилии. Фамилия встречается в основном на западе Украины, в Беларуси и в пограничных с ними областях России — это совпадает с зоной распространения топонимов на -град и фамилий на -ский.

По сословной принадлежности Милогродские могли быть как мещанами, так и мелкопоместной шляхтой. В реестрах Речи Посполитой встречаются упоминания шляхтичей с похожими фамилиями, но массовых данных нет — фамилия остаётся малочисленной. В XX веке часть носителей переселилась в Сибирь и на Дальний Восток в ходе столыпинской аграрной реформы и позднейших миграций.

Интересная деталь: фамилия Милогродский не имеет «тёмного» или утраченного смысла — она сохранила прямую связь с положительным образом. В этом её отличие от многих фамилий, где корень со временем стёрся или изменил значение. Здесь потомок буквально носит в фамилии память о «милом граде» — либо как о месте рождения предка, либо как о ласковом прозвище, которое закрепилось за родом.