Фамилия Молоденский — одна из тех, где этимология лежит на поверхности, но при ближайшем рассмотрении открывается неожиданный поворот. Корень очевиден: «молод-», указывающий на возраст или свежесть. Однако суффикс «-енск-» (в варианте «-енский») сразу выдаёт географическое происхождение. В русской ономастике фамилии на «-ский» чаще всего указывают на связь с местом: владельческие фамилии дворян (по названию имения) или, в более поздний период, фамилии духовенства, которые нередко образовывали от названий сёл и погостов. Молоденский — не исключение.

Скорее всего, основа — топоним Молодень, Молодное или Молоденка. Такие названия встречаются в разных регионах: село Молоденское есть в Смоленской области, деревня Молоденки — в бывшей Тверской губернии. Название села или усадьбы, в свою очередь, могли дать по речке Молоденке или по личному имени-прозвищу первопоселенца Молодень, что значит «молодой человек, юнец». В этом случае фамилия — не прозвище по возрасту, а указание на родовое гнездо: «князь Молоденский» или «поп Молоденский» — то есть выходец из Молоденок.

Версия о происхождении от прозвища Молодой (или Молодень) с добавлением суффикса «-ский» возможна, но менее вероятна для старых русских фамилий: обычно прозвища давали суффиксы «-ов/-ев» или «-ин», а «-ский» — маркер территориальной принадлежности. Зато в среде духовенства, где фамилии часто придумывали искусственно, Молоденский мог появиться как семинарская фамилия — от церковного праздника или от абстрактного понятия «молодость» (по аналогии с фамилиями типа Спасский, Рождественский). Однако для этого нет прямых свидетельств.

Любопытная деталь: фамилия Молоденский встречается реже, чем однокоренные Молодцов, Молодкин или Молодых. Это говорит о том, что её носители — скорее потомки однодворцев или мелкопоместных дворян, закрепившихся за конкретной местностью, а не потомки крепостных, которым фамилии давали по отцу. В XIX веке фамилия фиксируется в основном в центральных и южных губерниях России, особенно в Курской и Орловской, что косвенно подтверждает её географическое происхождение. Если искать предков, стоит начинать с карт и списков населённых мест: фамилия почти наверняка привязана к конкретному селу или усадьбе.