Фамилия Монайлов — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Если отбросить очевидную, но неверную догадку о связи со словом «монах» (хотя фонетически это близко), то нужно смотреть на суффикс и географию. Модель образования здесь нестандартная: фамилия явно происходит от прозвища или имени Монай, к которому добавили типичный русский патронимический суффикс -ов. Основа «Монай» — это, скорее всего, усечённая или диалектная форма крестильного имени. Каноническое имя Мануил (от древнееврейского «с нами Бог») в народной речи давало множество производных: Мануйла, Мануха, Мануша, а также Монай — через замену гласной и упрощение. По этой же модели возникли фамилии Монахов (от прозвища Монах) и Монастырёв, но здесь корень другой.

Версия с «монахом» маловероятна, потому что прозвище Монах давало бы фамилию Монахов, а не Монайлов. Суффикс -ай- в основе (Монай) характерен для уменьшительных или обиходных форм имён в южнорусских и украинских говорах. Сравните: Минай (от Мина), Кузьмай (от Кузьма). Таким образом, Монай — это форма имени Мануил, бытовавшая в среде крестьян и посадских людей. Фамилия фиксируется преимущественно в южных регионах России и на востоке Украины, что подтверждает её связь с народной, а не книжной традицией имянаречения.

Есть и более редкая, но возможная версия: прозвище Монай могло быть связано с диалектным глаголом «монать» — говорить невнятно, мямлить, или с тюркским корнем «ман» (я, свой). Однако в ономастике приоритет всегда отдаётся антропонимической модели, то есть происхождению от личного имени. Монайлов — фамилия, которая для своего понимания требует различения звучания и реальной этимологии: внешне она напоминает прозвищную, но по сути является патронимом от церковного имени, прошедшего через народную переработку.