Фамилия Монтоскина — редкий случай, когда основа, скорее всего, не русская, а оформлена по русской модели. Разберём её по частям: суффикс -ин указывает на принадлежность (чьих будете? — Монтоскиных), а корень «Монтоск» явно не славянский. Скорее всего, перед нами фамилия, которую дали по прозвищу или имени главы семьи, имеющему финно-угорское или, что вероятнее, прибалтийское происхождение.

Самая правдоподобная версия связывает основу с эстонской или карельской фамилией Montonen или Monto. В эстонском языке слово «mont» может означать «куча», «насыпь», а в диалектах — «холм» или «бугор». Прозвище Монтос или Монтоска могли дать человеку, жившему на возвышенности, либо коренастому, плотному мужчине. Суффикс -ска в прозвище (Монтоска) — уменьшительно-пренебрежительный, характерный для северо-западных говоров (сравните: «парниска», «братишка»). Позже, при русификации, к основе добавили -ин, и получилась фамилия Монтоскин, а её женская форма — Монтоскина.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основной ареал — не центральная Россия, а северо-западные регионы: Карелия, Ленинградская, Псковская области. Там в XIX веке активно шёл процесс обрусения местного населения, и фамилии на -ин от финно-угорских корней — обычное дело. В отличие от фамилий на -ов (от полных имён), -ин чаще образовывали от прозвищ и имён на -а/-я, что полностью соответствует нашей «Монтоске».

Мужской вариант — Монтоскин — мог появиться в метрических книгах в конце XIX века, когда крестьянам давали фамилии по отцу или деду. Если главу семьи в деревне звали Монтос (прозвище), его детей записывали как «Монтоскины дети». Позже фамилия закрепилась. Схожие по модели фамилии — Латкин, Колюскин, Копоскин — тоже имеют северное, часто прибалтийско-финское происхождение.

Встречается написание через «а» в окончании — Монтоскина, что указывает на женскую линию или на то, что носительница — женщина. Для мужчины форма будет Монтоскин. Ударение, скорее всего, на второй слог: Монто́скина, хотя в говорах могло смещаться на предпоследний.

Фамилия недворянская, нестарая, типично крестьянская, возникшая на стыке культур. Её носители — потомки обрусевших карел, вепсов или эстонцев, которые получили фамилию по уличному прозвищу предка.