Фамилия Можайлов — одна из тех, что напрямую отсылает к географии. В её основе лежит название подмосковного города Можайск. Такие «географические» фамилии обычно получали люди, переехавшие на новое место: крестьянин или посадский, который ушёл из Можайска в другой уезд, становился для соседей «Можайловым» — то есть выходцем из Можайска. Модель образования проста и типична для центральной России: суффикс -ов присоединялся к основе топонима, указывая на принадлежность («чей?» — Можайлов).

Менее вероятно, но не исключено, что фамилия могла произойти от прозвища Можай или Можайло, которое давали человеку по каким-то внешним или поведенческим чертам. Однако в ономастике (например, в работах Б. Унбегауна) для фамилий на -ов/-ев в первую очередь рассматривается связь с географическими названиями, а не с личными прозвищами, если нет явных диалектных основ. В данном случае «можай» не фиксируется в древнерусских словарях как самостоятельное нарицательное слово, поэтому топонимическая версия надёжнее.

Интересная деталь: написание фамилии с буквой «о» во втором слоге (Можайлов, а не Можаев) говорит о том, что предок, скорее всего, был не просто «из Можайска», а именно «можаец» — житель города, а не реки Можайки или окрестных деревень. Форма «Можайлов» закрепилась в XVIII–XIX веках, когда фамилии массово оформлялись документально, и вариант с «ай» стал стандартным для выходцев из этого уезда.

Среди носителей фамилии нет громких исторических фигур, но это не умаляет её ценности как маркера происхождения. Если вы Можайлов, ваши предки, вероятно, были крестьянами или мещанами из западного Подмосковья, а сама фамилия — немое свидетельство миграции, которая когда-то привела их из одного края в другой.