Фамилия Мягкенькая — редкий случай, когда прозвище сохранилось в почти неизменной, «документальной» форме, минуя стандартные фамильные суффиксы -ов и -ин. В основе лежит прилагательное «мягкенький» — уменьшительно-ласкательная форма от «мягкий». Такие прозвища в русской деревне давали не столько за физическую мягкость (хотя и за неё тоже), сколько за характер: покладистого, уступчивого, незлобивого человека, с которым легко ужиться. В говорах «мягкий» могло означать и «добрый», «жалостливый» — полная противоположность «жёсткому» или «суровому» мужику.

Главная особенность фамилии — её окончание. Мужской вариант, скорее всего, звучал как Мягкенький, а женская форма Мягкенькая закрепилась в документах за женщиной, возможно, вдовой или главой семьи, когда фамилию записывали по матери. Такие «окаменевшие» прилагательные без суффикса -ов/-ев (как Толстой, Босой, Мягкенький) — более архаичный пласт русских фамилий. Они не указывают на принадлежность («чей сын?»), а прямо называют самого человека его прозвищем.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: основа «мягк-» + суффикс субъективной оценки -еньк-, который придаёт оттенок ласкательности или уменьшительности. В фамилиях этот суффикс — редкость, он чаще встречается в прозвищах, которые так и не «обросли» патронимическим суффиксом. Сравните с фамилиями Мягков, Мягких — они образованы от того же корня, но по другим моделям: Мягков — через притяжательное значение («сын Мягкого»), Мягких — через родительный падеж множественного числа, характерный для северных говоров.

Географически фамилия Мягкенькая (и её мужской вариант) могла возникнуть в центральных или южнорусских областях, где были распространены прозвища-прилагательные без типичных фамильных суффиксов. Точных данных о сословной принадлежности нет — прозвище «Мягкенький» мог получить и крестьянин, и мещанин, и даже дворовый человек. В дореволюционных переписях такие фамилии фиксировались непоследовательно: священник или писарь мог «исправить» Мягкенького на Мягкова, сочтя первый вариант «неправильным». Поэтому сохранение формы Мягкенькая — признак того, что фамилия закрепилась в документах достаточно поздно, уже в XIX—XX веках, когда строгие канцелярские нормы ослабли.