Фамилия Начесный — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с конкретным занятием. Её корень «чес-» (от слова «чесать») указывает на обработку волокна: льна, шерсти или конопли. Чесальщик — человек, который разбирал и выравнивал волокна перед прядением. Но почему не Чесалов или Чесалкин, а именно Начесный? Дело в приставке «на-», которая в говорах придавала слову оттенок «сделанный сверху, наложенный». Начес — это верхний слой, начёсанный ворс, а в переносном смысле — начёсанная пряжа. Так прозвище Начесный мог получить либо мастер, который начёсывал (то есть наращивал) волокно на гребне, либо человек, чья работа заключалась в финальной, «накладной» обработке материала.

Суффикс «-ный» в фамилиях встречается реже, чем «-ов» или «-ин», и обычно указывает на более позднее происхождение — в XVII–XIX веках, когда прозвища превращались в фамилии через прилагательные. Начесный — это не «сын Начеса», а «тот, кто относится к начёсу» или «потомок человека по прозвищу Начесный». Географически такие фамилии чаще встречаются на юге России и Украине, где активно развивалось льноводство и овцеводство, но точных данных по распространению Начесных нет — фамилия остаётся малочисленной.

Версия о связи с «честью» (от «честный») маловероятна: написание «Начесный» чётко указывает на корень «чес-», а не «чест-». Если бы основа была от «честь», мы бы видели форму «Начестный» или «Нечестный». Также не стоит путать её с фамилией Начёсный (с буквой «ё») — это уже вариант, возникший из-за диалектного произношения, но суть та же: ремесло, а не моральное качество.

Таким образом, предки носителя фамилии Начесный, скорее всего, были мастерами по обработке волокна — чесальщиками, прядильщиками или теми, кто начёсывал валяльную шерсть. Фамилия не дворянская и не купеческая, а крестьянская или ремесленная, что типично для прозвищ, закреплённых по роду занятий.