Фамилия Начесная — редкий и яркий пример, когда прозвище не просто дали человеку, а буквально «прописали» в его внешности. В основе фамилии лежит прилагательное «начесный», а оно, в свою очередь, происходит от глагола «начёсывать». В старину так говорили о том, что было тщательно расчёсано, приглажено, уложено. Скорее всего, первый носитель фамилии — мужчина или женщина, отличавшиеся особым вниманием к причёске. Для крестьянской или мещанской среды, где на бытовые мелочи смотрели сквозь пальцы, человек, который «начесывал» волосы до блеска, сразу бросался в глаза и получал соответствующее прозвище.

Словообразовательная модель фамилии нестандартна. Обычно фамилии на -ый/-ой (типа Толстой, Кривой) указывают на прямое качество. Здесь же мы видим прилагательное с суффиксом -н-, которое образовано от глагольной основы. Это сближает фамилию Начесная с такими прозваниями, как Зачеса (человек, зачёсывающий волосы назад) или Расчёскин, но в отличие от них, Начесная — это не «сын расчёски», а именно «та, что начёсана». Фамилия закрепилась в женской форме, что для русских фамилий нехарактерно: обычно женские фамилии образуются от мужских (Иванов — Иванова). Здесь же исходная форма — Начесная, без парного мужского варианта Начесный в том же значении. Это может указывать на то, что прозвище дали женщине-родоначальнице, либо фамилия происходит из говоров, где форма на -ая была основной для всей семьи.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским областям, где окончание -ая/-а в фамилиях встречается чаще, чем в северных говорах. Встречается также вариант Начесна (без -я-), что характерно для украинской передачи. В русских переписях XVIII–XIX веков такие фамилии фиксировались преимущественно среди однодворцев и государственных крестьян — сословий, где прозвища часто давались по внешним приметам и бытовым привычкам.

Интересно, что в некоторых диалектах слово «начёс» имело и другое значение — так называли верхний слой шерсти, который снимали при первой стрижке овцы. Поэтому нельзя полностью исключать и профессиональную версию: Начесная могла быть прозвищем женщины, которая занималась начёсыванием шерсти (чесанием). Однако основная версия — внешняя примета — выглядит убедительнее, так как в русской ономастике прозвища по причёске встречаются гораздо чаще, чем узкопрофессиональные термины в качестве фамилий.

Таким образом, фамилия Начесная — это не про место жительства и не про отчество, а про живую деталь: аккуратную, тщательно расчёсанную голову. Предки носителя этой фамилии, скорее всего, были людьми, для которых опрятность и уход за собой были заметны окружающим настолько, что это стало их вторым именем.