Фамилия Надашкиев — редкая и на слух необычная. Её происхождение, скорее всего, связано с каким-то прозвищем или топонимом, а суффикс -ев указывает на русскую модель образования, характерную для фамилий, возникших от основ на мягкий согласный или на -й.

Основа «Надашк-» явно нецерковная. Самый вероятный источник — прозвище Надашко. В нём просматривается корень «даш» (от «дать»), а приставка «на-» могла придавать добавочное значение. В диалектах «надавать» означало «нанести побои», «отколотить». Прозвище Надашко мог получить человек вспыльчивый, скорый на руку, или, напротив, тот, кому самому часто доставалось. Уменьшительно-пренебрежительный суффикс -к- в основе — типичная черта русских прозвищ XV–XVII веков.

Иная версия — фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта. На карте России и Беларуси встречаются деревни с корнем «Даш-» (например, Дашково), но форма «Надашки» нигде не зафиксирована. Если предположить, что предок носил прозвище Надашка по месту жительства «за дашками» (за каким-то урочищем или болотом), то это уже область чистых догадок.

Словообразовательная модель проста: прозвище Надашко → притяжательное прилагательное «Надашкин» (чей сын?) → фамилия Надашкин. Однако в данном случае мы видим суффикс -ев, а не -ин. Это указывает на то, что в основе лежала форма на -ашк- или -ашка, но с конечным мягким согласным или с гласным, который при склонении давал основу на -ев. Возможно, в говорах прозвище звучало как Надашкей или Надашка (в родительном падеже — Надашкева). Со временем написание закрепилось в форме Надашкиев.

Фамилия практически не встречается в исторических справочниках и современных базах. Это говорит о её локальном бытовании, вероятно, в северных или центральных губерниях России, где были распространены прозвища с суффиксом -к-. Сословная принадлежность носителей, скорее всего, крестьянская или мещанская — дворянские роды с таким окончанием обычно имели более прозрачную этимологию.

Однокоренные аналоги — фамилии Надашкин, Надашкевич (украинско-белорусская модель), Надаш (польский вариант). Все они восходят к той же основе, но разошлись по разным диалектным и этническим территориям.