Фамилия Надыбская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Её основа — топоним, а суффикс -ск- указывает на то, что перед нами типичная «дворянская» или «шляхетская» модель, характерная для западных и юго-западных земель Российской империи, особенно для территорий современной Украины и Беларуси. Носитель такой фамилии, скорее всего, происходил из местечка или села с названием Надыбы или Надыб.

Какое именно название легло в основу — вопрос открытый. Самое вероятное — село Надыбы (или Надыб) в бывшей Галиции, на территории нынешней Львовской области Украины. В польских и украинских источниках встречается форма Nadyby. Тогда фамилия Надыбская — это указание на родовое гнездо: «та, что из Надыб». Суффикс -ск- в такой модели означал принадлежность к местности, а не к отцу, и часто закреплялся за семьями, владевшими землей или имевшими привилегированное положение в этом селе.

Менее распространённая, но лингвистически возможная версия отталкивается от прозвища. Глагол «надыбать» в южнорусских и украинских говорах означает «найти, разыскать, набрести». Прозвище Надыба могли дать человеку, который что-то разыскал (пропажу, клад) или сам случайно появился в селе — «надыбался». Однако от прозвища обычно образуются фамилии на -ин или -ов (Надыбин, Надыбов). Форма Надыбская — женский вариант от Надыбский, а мужская фамилия на -ский почти всегда указывает на местность, а не на личное качество.

С точки зрения словообразования, фамилия прозрачна: корень «надыб-», суффикс «-ск-» и окончание «-ая» (в женском роде). Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Нады́бская. В дореволюционных метриках и ревизских сказках фамилия могла писаться через «i» — Надыбская, что характерно для польского влияния.

Социальный контекст: носители фамилии Надыбский/Надыбская до 1917 года чаще всего принадлежали к мелкопоместной шляхте или однодворцам на юго-западных окраинах империи. Массового распространения фамилия не получила — это редкий антропоним, который и сегодня встречается в основном в западных областях Украины и среди потомков эмигрантов первой волны.