Фамилия Настаящяя — редчайший случай в русской ономастике. На первый взгляд она кажется ошибкой в написании слова «настоящая», но за этим стоит не опечатка, а живой диалектный или исторический процесс. В русских говорах, особенно северных и сибирских, звук [а] после мягких согласных мог переходить в [я] (явление «яканья»), а сочетание «щ» иногда заменяло «ст» или наоборот. Так слово «настоящий» в местном произношении превращалось в «настоящой» или «настаящой». Фамилия закрепила именно эту народную форму — Настаящяя.

Основа фамилии — прилагательное «настоящий» в значении «подлинный, истинный, не поддельный». Вряд ли её давали как характеристику характера. Скорее всего, так прозвали человека за конкретный поступок или свойство: например, он единственный в округе носил какое-то имя или ремесло без обмана, или его вещи всегда были настоящими, в отличие от чьих-то подделок. В некоторых говорах «настоящий» означало также «статный, видный, хороший» — тогда прозвище могло быть комплиментарным.

Форма на -яя (а не -ая) — типичное окончание женского рода в севернорусских и некоторых среднерусских говорах. Фамилия не склоняется по падежам как прилагательное, а остаётся неизменной: Иван Настаящяя, Анна Настаящяя. Это указывает на её относительно позднее закрепление — в XIX — начале XX века, когда фамилии часто записывали «на слух» со слов крестьян, не выправляя диалектное произношение под литературную норму.

Фамилия чрезвычайно редкая. В современных базах данных встречаются единичные носители, в основном на юге России и в Краснодарском крае, что может говорить о миграции с севера или о случайном сохранении в одной-двух семьях. Варианты написания — Настоящая, Настаящая — встречаются чаще, но именно форма с «ящ» и двойным «я» в окончании — самая архаичная и ценная для лингвистов.