Фамилия Настобурские — редкий пример того, как украинское прозвище, описывающее внешность или характер, превратилось в дворянскую по звучанию фамилию с типично польско-украинским суффиксом. Вопреки возможному впечатлению, ничего общего с «бурением» или «настом» она не имеет.

В основе фамилии лежит прозвище Настобур, которое восходит к украинскому глаголу «настовбурчуватися». У этого слова богатая гамма значений: «лохматиться», «подниматься вверх», «волноваться», «мрачнеть», «хмуриться», «быть недовольным». Перед нами живая, образная характеристика человека. Прозвище могли дать тому, у кого волосы стояли дыбом, словно шерсть у рассерженного зверя, либо тому, кто постоянно ходил насупившись, вечно был чем-то недоволен и отличался эмоциональной неустойчивостью.

Словообразовательная модель здесь классическая для западноукраинских земель: к прозвищу Настобур добавили суффикс -ский, который изначально указывал на принадлежность к месту или роду. Однако в данном случае он выполнил иную функцию — облагородил простонародное прозвище, придав ему форму, характерную для шляхетских фамилий. Подобное «ополячивание» или «ошляхетичивание» украинских прозвищ было распространенным явлением в Речи Посполитой, где фамилии на -ский считались престижными.

Позже прозвище Настобур, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. В результате это прозвище стало основой для фамилии Настобурский, а форма Настобурские — это либо множественное число, обозначающее весь род, либо русская адаптация фамилии.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий у восточных славян растянулся на несколько столетий, а документальные свидетельства о таких редких фамилиях часто утрачены. Однако сам факт, что прозвище, родившееся из бытового наблюдения за человеком, закрепилось в наследственном имени, делает фамилию Настобурские красноречивым памятником славянской письменности и культуры — памятником того, как язык фиксирует характер.