Фамилия Настобурский происходит от прозвища Настобур, которое легло в основу фамилии. Корень здесь — украинский глагол «настовбурчуватися», то есть «лохматиться», «подниматься вверх», «волноваться», «мрачнеть» или «хмуриться». Прозвище могло закрепиться за человеком с торчащими в разные стороны волосами — этакая выразительная внешняя деталь, которая сразу бросалась в глаза. Но у слова есть и второй смысловой пласт: «быть недовольным», «проявлять эмоциональную неустойчивость». Так что Настобуром могли назвать и вечно хмурого, чем-то недовольного человека, и того, кто легко вспыхивал, сердился, бурно реагировал на происходящее.

Суффикс -ский указывает на типичную модель образования фамилий, которая чаще встречалась в польской, украинской и белорусской традициях. Такие фамилии обычно носили представители шляхты или люди, стремившиеся подчеркнуть свое происхождение от конкретного места или рода. В случае с Настобурским основа — не географическое название, а личное прозвище, что встречается реже, но тоже вполне закономерно: прозвище Настобур, изначально присоединенное к наследственному имени, со временем полностью заменило его и в повседневной жизни, и в официальных документах. Так потомки Настобура стали Настобурскими.

Географически фамилия тяготеет к украинским и южнорусским землям, где глагол «настовбурчуватися» был в ходу. В северных говорах такое прозвище вряд ли могло возникнуть — там и слово не знали, и модель прозвищ была иной. Поэтому, если искать корни рода, стоит обратить внимание на территории современной Украины, особенно на ее центральные и западные области, а также на приграничные с ней регионы России.

В написании фамилии обращает на себя внимание сочетание «стоб» — оно нехарактерно для исконно русских фамилий и выдает юго-западное происхождение. В русской среде фамилию могли адаптировать, произнося ее с ударением на второй слог, хотя в украинском оригинале ударение, вероятно, падало на третий. Такие нюансы — обычное дело для фамилий, перешедших из одной языковой среды в другую.

Сведений о знаменитых носителях фамилии Настобурский в открытых источниках нет, что неудивительно: фамилия редкая. Но сама ее структура говорит о том, что род, носивший ее, существовал как минимум несколько столетий — прозвищные фамилии на -ский обычно оформлялись не позднее XVII–XVIII веков.