Фамилия Недабой — редкий случай, когда прозвище перешло в наследственную фамилию почти без изменений и не обросло типовыми суффиксами. В ней нет окончания -ов или -ин, поэтому она сохранила форму исходного слова. Такое оформление характерно для украинских, белорусских и южнорусских фамилий, особенно в Черниговской, Полтавской и Курской губерниях, где прозвища часто закреплялись в чистом виде.

Основа фамилии — глагольная конструкция «не дай бой». В старину «дать бой» означало «устроить сражение», «оказать сопротивление». Человек, которого прозвали Недабой, мог быть либо мирным, неконфликтным, либо, наоборот, получил имя-оберег: считалось, что называя ребёнка «Недайбой», родители желали ему избежать драк и военных столкновений. Такие охранительные имена (Некрас, Нелюб, Неждан) были широко распространены до XVII века, а потом перешли в фамилии.

Есть и вторая, менее вероятная версия: фамилия могла возникнуть из диалектного прозвища «недобой» — так в некоторых говорах называли нерадивого работника, который «не добивает» до конца дело. Но в этом случае слово писалось бы слитно через «о», а форма «Недабой» отчётливо указывает на глагольное происхождение: частица «не» + «дай» (повелительное наклонение).

Встречаемость фамилии крайне низкая. По данным современных телефонных справочников и баз ЗАГС, основная масса носителей живёт в Беларуси (Гомельская, Могилёвская области) и в приграничных районах России (Брянская, Смоленская области). Изредка фамилия фиксируется на Украине, но в украинском языке она звучала бы как «Недабій» — и такая форма тоже существует.

С точки зрения словообразования, фамилия Недабой стоит в одном ряду с Недайводой, Недашковским, Недайхлебом. Все они — бытовые прозвища, которые когда-то метко описывали человека или служили ему пожеланием.