Фамилия Недобой — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не требует расшифровки. В ней слышится прямой смысл: «не добил», «не докончил», «оставил недобитым». Это глагольное образование от «недобить» (не завершить удар, не убить до конца). В крестьянской и ремесленной среде такое прозвище могло закрепиться за человеком нерешительным, медлительным или же, напротив, за тем, кто по мягкости характера жалел противника и не наносил последнего удара.

Модель образования фамилии — типичная для восточнославянских фамилий на -ой. Это полное прилагательное или причастие в мужском роде, которое со временем застыло в форме именительного падежа. Аналогичные примеры: Недогонов, Недоспелов, Неустроев. В случае Недобой суффикс отсутствует, слово сразу стало фамилией, что указывает на её относительно позднее оформление — скорее всего, не ранее XVII–XVIII веков, когда прозвища на -ой начали массово превращаться в наследственные именования.

Интересная деталь: в русских говорах слово «недобой» имело и конкретное ремесленное значение. Так называли неполный, слабый удар молотом при ковке или чеканке — бракованный результат работы кузнеца. Поэтому нельзя исключать, что прозвище Недобой получил нерадивый или неумелый мастер, который часто портил заготовку. Версия с кузнечным делом правдоподобнее бытовой психологической характеристики: прозвища по профессии и браку в работе были распространены шире, чем прозвища по чертам характера.

Фамилия редкая. Встречается преимущественно в южнорусских и украинских регионах — на бывших землях Слобожанщины и Черниговщины. Это косвенно подтверждает связь с диалектным словом: в украинском языке «недобій» также означало некачественный удар или недоделанную вещь. Других версий происхождения, например от тюркских корней или от имени Недоб, не существует — это чисто славянское прозвище, прозрачное по смыслу даже без обращения к словарям.