Фамилия Недобоьский — редкий пример, где написание расходится с произношением и здравым смыслом. Вероятнее всего, перед вами искажённый вариант фамилии Недобовский или Недобоевский, возникший из-за диалектного произношения или ошибки писаря. В основе лежит корень «недоб-» (от «недобрый», «недобор» или старого прозвища Недобой), а суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение — такие фамилии чаще всего получали владельцы имений или выходцы из шляхты Речи Посполитой.

Если исходить из корня «недобой» (старославянское «не добитый», «не убитый до конца»), то прозвище Недобой могли дать человеку упрямому, живучего нрава или тому, кто выжил в жестокой схватке. Фамилии на -ский в XVI–XVII веках активно образовывались в западнорусских землях (современные Беларусь, Украина, Смоленщина), и Недобоьский могло означать «выходец из Недобоев» — топоним, которого не сохранилось, но гипотетически возможен. Вариант с «недобрый» менее вероятен: фамилии с прямым негативом обычно смягчали суффиксами, а здесь он стоит в корне.

Написание с «ь» перед «с» — аномалия. В русской ономастике суффикс -ьский встречается только в фамилиях от основ на мягкий согласный (например, Ольский от Оль), но «Недобоьский» не подходит под эту модель. Скорее всего, это графическая опечатка, закрепившаяся в документах: вместо «Недобовский» (от Недобов) или «Недобоевский» (от Недобой) писарь записал услышанное «Недобоьский», а носители фамилии уже не стали её исправлять. Похожая ситуация встречается у фамилий Бобровский и Боброский — разница в одну букву часто меняет этимологию.

География фамилии не прослежена: в современных справочниках и базах данных она практически не встречается. Это говорит о её крайней редкости или о том, что большинство носителей со временем вернули исходную форму. Если ваша фамилия именно Недобоьский, то, скорее всего, предки были мелкими дворянами или шляхтичами из западных губерний Российской империи, а фамилия претерпела искажение при записи в метрические книги.