Фамилия Недоборовский — редкий пример того, как отрицание «не-» вросло в основу, а не осталось приставкой. Обычно такие фамилии (Некрасов, Неустроев, Негодяев) означали имя-оберег: родители нарекали ребёнка «недобором», чтобы злые силы не позарились на удачливого и сытого. Но здесь суффикс -овск-/-евск- выдаёт другой социальный слой: так оформляли фамилии шляхта, дворянство и духовенство, реже — крестьяне после реформ.

Корень «недобор» — это либо прозвище нерадивого работника, сборщика податей, не добра́вшего положенного, либо человека маленького роста («недоросль» в переносном смысле). Возможна ироничная фамилия-пожелание: «не добирай лишнего, будь скромен». В отличие от фамилий на -ов/-ин, где основа часто усекалась, Недоборовский сохранил полную форму прозвища, а суффикс -ский прикрепил к ней владельческий или территориальный оттенок — «из рода Недобора» или «из села Недоборово».

Таких сел в дореволюционных источниках не зафиксировано, но окрестные топонимы могли исчезнуть. Географически фамилия тяготеет к западнорусским и белорусским землям, где -ский было типично для мелкопоместной шляхты и униатского духовенства. В польском языке «niedobór» означает «недостаток, дефицит» — возможно, фамилия возникла на пограничье культур как калька с польского прозвища Niedobór.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Недоборов, Недобора, Недобор — показывает, что Недоборовский стоит особняком. Это не вариант, а другая словообразовательная модель: не патроним (чей сын?), а указание на принадлежность (чей человек?). Вероятно, первый носитель был не сыном человека по прозвищу Недобор, а его крепостным, слугой или жителем его поместья. В русской ономастике такие фамилии часто давали незаконнорождённым детям дворян, отсюда и двойной суффикс — как попытка придать фамилии «благородное» звучание при унизительной основе.

Собранных данных о сословном составе носителей мало, но по частоте фамилия остаётся редкой даже в XXI веке. Это не «угасшая» фамилия — она встречается в современных телефонных справочниках, но без заметных кластеров.