Фамилия Недоборовская — яркий пример того, как географическое название (ойконим) превратилось в родовое имя. Её основа — скорее всего, название населённого пункта вроде Недоборово или Недоборовка. Такие топонимы, в свою очередь, вели происхождение от личного прозвища или некалендарного имени Недобор.

Само прозвище Недобор — из разряда «отрицательных» имён, распространённых в Древней Руси. Оно прямо указывало на недостаток, нехватку: недобор хлеба, недобор скота, недобор детей. В крестьянской среде так могли назвать ребёнка, родившегося слабым или в неурожайный год, — имя служило оберегом, отводящим от настоящей беды. Параллель — фамилии Недоборов, Недобор.

Суффикс -ск- в фамилии Недоборовская — типичный признак дворянского или шляхетского происхождения, но не обязательный. В XVII–XIX веках такую форму часто получали выходцы из сёл и местечек, особенно на западе и юге России, а также на территории современной Украины и Беларуси. Окончание -ая закрепилось в женском роде, но в современном употреблении фамилия склоняется по общим правилам.

Интересно, что фамилия Недоборовская встречается реже, чем Недоборов, и почти не фиксируется в центральных губерниях. Её география тяготеет к регионам, где были распространены фамилии на -ский: Смоленщина, Черниговщина, Подолье. Это позволяет предположить, что предки носителя фамилии могли быть мелкими землевладельцами или однодворцами, получившими фамилию по названию своего хутора или деревни.

Иных версий происхождения, например от профессионального прозвища «недоборщик» (сборщик недоимок), — нет. Слово «недобор» в значении «недостача» было нарицательным, и маловероятно, что оно закрепилось бы как прозвище за сборщиком податей. Самая правдоподобная версия — топонимическая, с корнем-оберегом.