Фамилия Недоборский — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, было не хвалебным или описательным, а скорее ироничным, даже укоризненным. Корень здесь — «недобор», то есть нехватка, недостача, неполный сбор. В крестьянской и купеческой среде так могли прозвать человека, который постоянно недобирал урожай, недовешивал товар или, напротив, сам получал меньше положенного. Вторая, менее очевидная версия отсылает к военной сфере: «недобор» — это некомплект рекрутов, и прозвище мог получить нерадивый староста или чиновник, не выполнивший план по набору.

Суффикс -ск- указывает на польское или западнорусское происхождение модели. Фамилии на -ский в XVI–XVII веках были характерны для шляхты и духовенства, но со временем распространились и среди крестьян, особенно на землях Речи Посполитой, вошедших в состав Российской империи. Недоборский — скорее всего, «географическая» или «помещичья» фамилия, образованная от названия усадьбы или деревни (например, Недобор или Недоборы). То есть предок мог быть владельцем или жителем такого места, а прозвище лишь закрепилось за его обитателями.

В отличие от фамилий с суффиксом -ов/-ев, которые часто указывают на прямое родство («чей сын»), Недоборский подчёркивает территориальную или сословную принадлежность. Это сближает её с фамилиями типа Добровольский, Заборовский, но с той разницей, что основа «недобор» несёт явный негативный оттенок. В польской ономастике встречается фамилия Niedobór, а Недоборский — её русифицированный вариант.

В дореволюционных документах фамилия фиксируется в основном в западных губерниях — Могилёвской, Витебской, Волынской, что подтверждает её польско-белорусские корни. Встречаемость низкая: по переписи 1897 года носителей было не более нескольких сотен. Сегодня фамилия остаётся редкой, рассеяна по России, Украине и Беларуси. Известных исторических деятелей с такой фамилией нет — это типичная «негромкая» фамилия, за которой стоит конкретная бытовая история предка, недобравшего то ли зерна, то ли рекрутов.