Недобоев — фамилия с прозрачной, но обманчивой внутренней формой. На первый взгляд кажется, что в её основе лежит глагол «недобить» (недобитый враг, недобитый зверь). Однако в русской ономастике прямое значение «недобитый» для прозвища маловероятно: слишком мрачно и неестественно для бытового именования. Гораздо убедительнее выглядит версия, связывающая фамилию с диалектным или устаревшим словом «недобой».

В говорах северных и сибирских регионов «недобоем» называли неполный, слабый удар цепа при молотьбе или плохо вымолоченный сноп. Человек, получивший такое прозвище, мог быть нерадивым работником на току — тем, кто молотит вяло, не дочиста. В других областях «недобой» фиксировали как обозначение недовеса в торговле (например, недобой масла или мёда при продаже). Прозвище могло закрепиться за мелочным торговцем или нечестным весовщиком.

Суффикс -ев указывает на патронимическое происхождение: Недобоев — сын Недобоя. Форма на -ев, а не на -ов, объясняется тем, что основа оканчивается на мягкий согласный или йот (Недобой → Недобоев). Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ с мягкой основой.

Интересно, что фамилия не получила широкого распространения. Она встречается в основном на юге России (Волгоградская, Ростовская области) и в восточных регионах Украины, что может указывать на миграцию носителей или локальный характер исходного прозвища. В старых документах XVII–XVIII веков фамилия не фиксируется среди дворянских родов — её носители, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» Недобоев не упоминается, что подтверждает её редкость. Однокоренные фамилии — Недобитов, Недобитко — встречаются чаще, но все они образованы от разных диалектных вариантов одного корня. Фамилия Недобоев — редкий случай, когда прозвище не ушло в историю вместе с ремеслом, а осталось в виде фамильной метки, указывающей на занятие или качество предка.