Фамилия Недовадей — редкая и с первого взгляда загадочная. Главная трудность в её разборе — необычная финаль «-ей», которая сбивает с толку. На самом деле, перед нами не суффикс, а часть глагольной формы. Фамилия образована от прозвища, которое, скорее всего, звучало как Недовадей. Это повелительное наклонение глагола «не довадить» — то есть «не доделывать», «не доводить до конца», «недоделывать». В диалектах и разговорной речи XIX века «вадить» означало «манить, приучать, делать что-то привычным», а «довадить» — «довести до конца, завершить». Соответственно, «Недовадей» — человек, который не доводит дела до конца, бросает на полпути.

Модель образования здесь та же, что и у фамилий Держиморда, Убейворота, Скосырь — то есть «застывшая» глагольная форма в повелительном наклонении. В русской ономастике такие фамилии называют «полуименами» или «обережными прозвищами». Вторая версия, менее вероятная, но допустимая: основа могла быть связана с глаголом «вадить» в значении «ссорить, клеветать» (от общеславянского «вада» — ссора). Тогда Недовадей — «тот, кто не ссорит», «не вносит раздор». Однако первая версия — про нерадивость или неспешность — встречается в ономастической литературе как более типичная для прозвищ такого строя.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским говорам, где форма повелительного наклонения на «-ей» (вместо литературного «-ай») была нормой. Встречается она в основном в Воронежской, Курской, Белгородской областях, а также на Слобожанщине. Социальный контекст: прозвище мог получить либо медлительный, либо, наоборот, нарочито небрежный в работе крестьянин или ремесленник. Сословная принадлежность носителей — почти исключительно крестьянская, реже — мещанская.

Суффикс в фамилии отсутствует — это так называемая «чистая» основа, не оформленная типичными фамильными окончаниями -ов/-ев, -ин. Такие фамилии в русской традиции редки и считаются архаичными, часто они восходят к прямым прозвищам, которые не успели обрасти патронимическим суффиксом до фиксации в документах. Если бы фамилия оформлялась по стандартной модели, она звучала бы как Недовадеев — и такая форма действительно существует, но встречается ещё реже. Недовадей — более древний, «живой» вариант, сохранивший непосредственность прозвища.

В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова прямого упоминания фамилии Недовадей нет, но её структурный тип — глагольное прозвище с отрицанием — подробно описан. Аналогов по модели много: Нееш, Непей, Неплюй. Отличие Недовадей в том, что его основа не бытовая (еда, питьё), а процессуальная, связанная с качеством работы. Это делает фамилию не просто курьёзной, а социально маркированной — она прямо указывала на характер или репутацию человека в общине.