Фамилия Негулярная — случай редкий и нестандартный. В русской ономастике она стоит особняком, и первое, что бросается в глаза, — её незаконченный, «неправильный» вид. С точки зрения словообразования, это не типичная русская фамилия. Подавляющее большинство русских фамилий образуется с помощью суффиксов -ов, -ев, -ин, -ский или -их. Здесь же мы видим окончание -ая, которое характерно для полных прилагательных женского рода, но в роли фамилии оно выглядит как застывшая форма, не имеющая парного мужского варианта (не «Негулярный», а именно «Негулярная»). Это прямо указывает на то, что перед нами не исконная русская модель, а скорее искусственное, книжное или канцелярское образование.

Вероятнее всего, основа фамилии — латинское слово irregularis, что значит «неправильный, нерегулярный, не подчиняющийся правилам». В русский язык оно попало через европейские языки, скорее всего через польский или немецкий, и первоначально использовалось в узких профессиональных сферах: в военном деле (нерегулярные войска — казаки, ополченцы), в медицине (нерегулярный пульс), в грамматике (нерегулярные формы). Фамилию могли дать человеку, который имел отношение к этим сферам, но не как прозвище, а как официальное обозначение. Например, при переписи населения или в церковной книге священник мог записать кого-то как «нерегулярного прихожанина» (то есть непостоянного в посещении служб), и эта характеристика закрепилась в качестве фамилии.

Другая, менее вероятная версия — что фамилия образована от редкого прозвища Негуляра, которое могло обозначать человека, не склонного к гулянкам, или, наоборот, ведущего неоседлый образ жизни. Но тогда бы мы ожидали форму Негуляров или Негулярин. Форма на -ая настойчиво отсылает к административному или церковному происхождению: это не народное прозвище, а запись «по документу». Такие фамилии часто встречались у выходцев из духовного сословия, где семинаристы получали звучные, но отвлечённые фамилии, или у крестьян, которых записывали «как слышалось» при освобождении от крепостной зависимости. В любом случае, фамилия Негулярная — яркий пример того, как иностранное слово, попав в русский быт, превратилось в уникальный родовой знак, не имеющий аналогов среди массовых фамилий.