Фамилия Негулярный — редкий случай в русской ономастике. Она не вписывается в привычные модели образования от крестильных имён, профессий или прозвищ по внешности. Её основа — прилагательное «негулярный», которое в русском языке XVIII–XIX веков имело вполне конкретное значение: «нерегулярный», «беспорядочный», «не соответствующий правилам» или «нестройный». Слово это — калька с западноевропейских языков (французского irrégulier или немецкого irregulär), и в бытовой речи оно почти не употреблялось, зато активно использовалось в военной и административной среде.

Ключ к происхождению — в военной терминологии. В Российской империи существовало чёткое деление на регулярные войска (постоянная армия с единой структурой, мундиром и уставом) и нерегулярные — казачьи части, иррегулярная конница из народов Кавказа и степей, ополченские формирования. Прозвище Негулярный могли дать человеку, служившему в таких частях, либо тому, кто по характеру или внешнему виду не вписывался в строй — был неуклюж, неаккуратен или своеволен. Второй вариант — канцелярское прозвище: так могли записать в ревизских сказках солдата, числящегося «нерегулярным» по состоянию здоровья или по роду службы.

Словообразовательная модель фамилии — суффикс -ый, который типичен для русских фамилий, образованных от прилагательных (Толстый, Бледный, Косой). Однако в отличие от них, основа Негуляр- не является исконно русской и не имеет народных корней. Это книжное, заимствованное слово, что сразу указывает на социальную среду: скорее всего, фамилия возникла в среде военных писарей или приказных, где такая лексика была в ходу. Фамилии на -ый в целом характерны для южнорусских и украинских земель, но Негулярный географически не привязан к одному региону — носители встречаются по всей России, но крайне редко.

В современных словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) эта фамилия не упоминается — она слишком редка и, вероятно, локальна. Можно предположить, что она возникла не ранее середины XVIII века, когда в русский язык вошла военная терминология петровской и послепетровской эпохи. В отличие от фамилий, образованных от прозвищ по занятию (Кузнецов, Плотников), Негулярный несёт в себе не столько профессиональный, сколько сословно-ведомственный отпечаток — она могла закрепиться за целым родом казаков или отставных солдат, записанных в «нерегулярном» статусе.

Если ваш предок носил фамилию Негулярный, скорее всего, он имел отношение к военной службе вне регулярной армии — возможно, к казачьему войску, к ополчению или к иррегулярным частям на окраинах империи. Других версий, уводящих в сторону латинских корней (negularis — «отрицающий») или искажённых иностранных фамилий, серьёзные ономасты не рассматривают из-за отсутствия исторических подтверждений.