Прозвище Негуляй образовано от основы «гул-» со значением «гулять» с помощью отрицательной приставки «не-». Слово «гулять» в старом русском языке значило не только «праздно проводить время», но и «участвовать в народных гуляниях, празднествах». Поэтому прозвище Негуляй могли дать человеку, который не любил шумных сборищ, предпочитал оставаться дома за работой или вообще сторонился увеселений. Трудолюбивый домосед, не тративший времени на пустые забавы, — самый вероятный портрет того, кто первым получил это прозвище.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: отрицательная приставка «не-» плюс глагольная основа «гуляй» (повелительное наклонение от «гулять»). Такой тип прозвищ — «Не-» + глагол — в русской ономастике встречается нечасто, но он выразителен. Сравните с фамилиями Недосекин, Непомнящий или Нейзвестный: приставка «не-» придавала имени характеристику через отрицание какого-то качества. Фамилия Негуляй закрепилась в форме чистого прозвища без суффикса, что для русских фамилий редкость: обычно добавляли -ов или -ин. Здесь же прозвище так и осталось в исходном виде, что говорит о его позднем закреплении или о южнорусском влиянии, где подобные бессуффиксные фамилии встречаются чаще.

Вторая, менее вероятная версия связывает прозвище с запретом: родители могли назвать так ребёнка, чтобы «обмануть» нечистую силу или судьбу, мол, этот человек никогда не будет гулякой, а значит, беды и соблазны обойдут его стороной. Подобные охранительные имена с частицей «не-» известны в крестьянской среде, но для фамилии такая трактовка всё же вторична: прозвище скорее описывало реальное поведение, чем пожелание.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине, где форма повелительного наклонения в прозвищах приживалась легче. В северных и центральных губерниях её бы вытеснили суффиксальные варианты вроде Негуляев. Сама фамилия Негуляй осталась редкой, не попала в массовые списки дворянских или купеческих родов — это фамилия крестьянская, мещанская, возникшая в среде, где труд ценили выше праздника. Носители её, судя по смыслу, должны были быть людьми основательными и работящими, хотя со временем прозвище утратило оценочный оттенок и стало просто родовым именем.