Фамилия Немилостивная — яркий пример того, как в русской фамилии застыло не личное имя, а оценочное прозвище, причём с отрицательной приставкой. Её основа — прилагательное «немилостивый», то есть «суровый, строгий, нежалостливый, лишённый милости». Прямое значение: «та, что не проявляет снисхождения», «жестокая». Но, разумеется, предок, получивший такое прозвище, не был злодеем — скорее всего, так его окрестили за неуступчивый, требовательный характер или за должность, где мягкость не приветствовалась.

Словообразовательная модель здесь необычна. Фамилия имеет окончание -ая, что выдаёт в ней форму полного прилагательного в женском роде. В русской традиции такие фамилии (Белая, Добрая, Кривая) обычно принадлежали женщинам, но в официальных документах XIX века их могли давать и мужчинам, если фамилия оформлялась как прилагательное (ср. Живая — Живой). Однако форма «Немилостивная» — почти наверняка женский вариант от мужской «Немилостивный». В быту, в крестьянской или мещанской среде, при переписи могли записать жену или вдову по прозвищу мужа, и так форма закрепилась. Встречается также вариант «Немилостивый» — он более логичен для мужчины.

С точки зрения географии фамилия редкая. Основные следы ведут в южнорусские и украинские регионы, особенно в бывшие земли Войска Запорожского (современные Днепропетровская, Харьковская области). Там прозвища с яркой эмоциональной окраской были особенно живучи. Есть вероятность, что в основе лежало не столько бытовое качество, сколько ироничное прозвище казака, который на службе проявлял «немилость» к врагам — то есть был беспощадным воином. В таком случае фамилия — не характеристика личности, а боевое прозвище.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Милостивый, Милостивцев, Немилостивый) показывает, что все они образованы от одного корня, но с разными суффиксами. «Немилостивная» — самая редкая из этого гнезда, что делает её особенно ценной для генеалогии: носители, скорее всего, происходят из одной локальной группы или даже одного рода.

Итог прост: фамилия Немилостивная — это прозвище по характеру или роду занятий, зафиксированное в женской грамматической форме. Предок был человеком суровым, возможно, военным или судьёй, и его окружение запомнило его именно по этой черте.