Фамилия Немилостивый ведет начало от прозвища, которое закреплялось за человеком с суровым, неуступчивым характером. Так могли назвать строгого начальника, вспыльчивого соседа или просто человека, не склонного к поблажкам. Впрочем, у этого прозвища есть и второе, менее очевидное прочтение — охранительное. В старину родители нередко давали детям «защитные» имена: считалось, что имя-оберег отведет беду. Нарекая сына Немилостивым, семья надеялась, что он вырастет, напротив, добрым и отзывчивым, а злая судьба, увидев такое имя, пройдет мимо.

Сама основа прозвища — прилагательное «немилостивый», то есть лишенный милости, жалости, снисхождения. Слово это старое, встречается в церковнославянских текстах и древнерусской письменности, где противопоставлялось «милостивому» — сострадательному, милосердному человеку. Обычно прозвища с отрицанием «не-» подчеркивали какую-то яркую черту, бросавшуюся в глаза окружающим, и Немилостивый здесь не исключение.

Фамилия образована по типичной для русских фамилий модели: полное прилагательное перешло в разряд фамилий без изменений, без суффиксов -ов или -ин. Это характерно для прозвищ, которые осмыслялись как качество человека: Немилостивый, как, скажем, Добрый или Смелый. Такая форма чаще встречалась на юге России и Украине, где прилагательные-фамилии распространены шире, чем в северных землях. Впрочем, в документах XVIII–XIX веков носители фамилии могли записываться и с характерным окончанием — Немилостивов, но со временем более краткий вариант вытеснил его.

Родственные фамилии — Милостивый, Милостивцев, Немилостивцев — образованы от тех же корней, но с разными суффиксами. Немилостивцев буквально означает «сын Немилостивого» и указывает на то, что прозвище носило первое поколение, а потомки получили отчество от него. Сама же фамилия Немилостивый, скорее всего, закрепилась за детьми или внуками прозванного, когда родовое имя перестало восприниматься как насмешка и стало просто фамилией.

О точном месте возникновения фамилии говорить сложно: прозвище было распространено повсеместно, но в переписях и метрических книгах чаще встречается у казачества и однодворцев — сословий, где прозвища держались дольше и легче переходили в фамилии. Сейчас Немилостивые — редкая фамилия, и большинство ее носителей, вероятно, потомки тех самых строгих предков, чья суровость не стала помехой для доброй памяти о роде.