Фамилия Немилостивый — это пласт русской истории, который хранит память о прозвище, данном предку. Она образована от личного прозвища Немилостивый, что относит её к распространённому типу фамилий, возникших из мирских имён. В основе лежит древнерусское слово «милость» с отрицательной частицей «не», а суффикс -ый указывает на характер или качество, закреплённое за человеком.

Скорее всего, Немилостивым прозвали предка с суровым нравом, строгого, вспыльчивого или неуступчивого. В те времена подобные прозвища нередко отражали поведение или внешние черты, которые бросались в глаза окружающим. Однако у этого прозвища есть и другое, более тонкое объяснение. Оно могло выполнять «охранительную» функцию, работая как оберег. Надеясь уберечь сына от злой судьбы и воспитать его добрым и отзывчивым, родители намеренно давали ему «отрицательное» имя — Немилостивый. Считалось, что злые духи не позарятся на ребёнка с таким именем, и он вырастет с противоположными качествами. Такой приём — древняя славянская традиция, знакомая нам по именам Некрас, Неждан или Ненаш.

Потомки человека с прозвищем Немилостивый со временем унаследовали его как фамилию, которая закрепилась за родом. Интересно, что в форме множественного числа — Немилостивые — фамилия может указывать на целый род или семейство, что встречается в документах, когда речь идёт о династии или группе родственников. Это отличает её от более частых форм на -ов/-ев, которые отвечают на вопрос «чей?». Здесь же мы видим субстантивированное прилагательное, которое ведёт себя как имя существительное, что сближает её с фамилиями типа Ростовские или Благие, хотя и без княжеского оттенка.

О точном месте и времени возникновения фамилии Немилостивые сейчас говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на столетия, и пик его пришёлся на XVI–XVII века, когда прозвища окончательно закреплялись за потомками. Можно предположить, что фамилия бытовала в разных регионах России, но без документальных источников утверждать что-то конкретное было бы гаданием. Тем не менее, она остаётся замечательным памятником славянской письменности и культуры, который через века донёс до нас и строгий нрав предка, и народную веру в силу слова.