Фамилия Немилостивый образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Немилостивый ведет начало от аналогичного прозвища. Скорее всего, Немилостивым прозвали предка, отличавшегося строгим нравом, серьезностью, вспыльчивостью. Однако не исключено, что прозвище Немилостивый выполняло так называемую «охранительную» функцию и использовалось в качестве оберега. В данном случае, надеясь иметь доброго, отзывчивого мальчика, родители назвали его Немилостивым. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Немилостивый, со временем получил фамилию Немилостивый. О точном месте и времени возникновения фамилии Немилостивый в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Немилостивый представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.