Фамилия Немилостливый образована от имени собственного и относится к распространенному типу русских фамилий. Основой фамилии Немилостливый послужило мирское имя Немилостливый. Вероятно, некрестильное имя Немилостливый ведет свое начало от существительного «немилость», имеющего значения: «гнев», «недовольство», «постылость», «неудовольствие», «нерасположение». В данном случае, надеясь иметь добродушного, милого и хорошего мальчика, родители назвали его Немилостливым. Менее вероятно, что в основе фамилии Немилостливый лежит не имя, а прозвище Немилостливый, которое дали человеку, отличавшемуся строгим нравом, серьезностью, вспыльчивостью. О точном месте и времени возникновения фамилии Немилостливый в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Немилостливый представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.