Фамилия Немилостливые — редкий пример русского родового имени, которое сохранило свою первоначальную, «говорящую» форму. Чаще мы встречаем однокоренные Немиловы или Немилосердовы, а вот окончание «-ые» сразу выдает старинное северное или сибирское происхождение, где такие фамилии были распространены. В основе лежит мирское имя Немилостливый, которое давали ребенку вовсе не потому, что желали ему злобы. Это типичный случай охранительного именования: родители надеялись, что сын вырастет добрым и милостивым, а имя с отрицанием «не-» должно было обмануть нечистую силу и уберечь его от бед.

Слово «немилость» в старом русском языке означало не только «гнев» или «нерасположение», но и состояние опалы. Однако в данном случае логичнее видеть не прозвище сурового человека, а именно имя-оберег. Оно звучало как пожелание от противного: называя младенца Немилостливым, семья как бы отводила от него настоящую немилость судьбы или начальства. Менее вероятно, хотя и возможно, что так могли прозвать взрослого человека с тяжелым, неуступчивым характером — но для фамилии, закрепившейся за родом, имя-оберег выглядит правдоподобнее.

Сама модель образования проста: полное прилагательное «немилостливый» перешло в разряд фамилий без добавления суффиксов, что для русского языка редкость. Обычно мы видим Немилостливова или Немилостливцева, но здесь фамилия застыла в форме множественного числа, отвечая на вопрос «чьи?» — Немилостливые. Это указывает на то, что родоначальник был известен в своей округе именно под этим прозвищем, а его домочадцев и потомков так и записывали: «семья Немилостливых».

Точное время возникновения фамилии определить сложно: такие имена бытовали в крестьянской и посадской среде вплоть до XVII века, а фамилии на «-их/-ых» активно формировались в Поморье и на Урале. Можно предположить, что предки носителей этой фамилии жили на севере России, где подобная форма закрепилась особенно прочно. Несмотря на кажущуюся суровость, фамилия Немилостливые — это памятник народной традиции, где за внешне неласковым словом прячется родительская забота и надежда на добрую судьбу ребенка.