Вероятно, некрестильное имя Немилостливый ведет свое начало от существительного «немилость», имеющего значения: «гнев», «недовольство», «постылость», «неудовольствие», «нерасположение». В данном случае, надеясь иметь добродушного, милого и хорошего мальчика, родители назвали его Немилостливым. Менее вероятно, что в основе фамилии Немилостливый лежит не имя, а прозвище Немилостливый, которое дали человеку, отличавшемуся строгим нравом, серьезностью, вспыльчивостью.