Фамилия Ненаглядкин звучит как ласкательное прозвище, которое закрепилось за родом. В её основе — древнерусское слово «ненаглядный», то есть «красивый, милый, дорогой, на кого или на что глядел бы век, не сводя глаз». Прямой смысл фамилии — потомок человека, которого так звали.

Скорее всего, прозвище Ненаглядный давали долгожданному первенцу, которого родители ждали с трепетом и не могли налюбоваться. В крестьянской среде, где детей рождалось много и выживали не все, такое имя-оберег подчёркивало особую ценность ребёнка. По другой версии, так называли любимого супруга или близкого человека — мужа, жену, суженого. Обе трактовки сходятся в одном: прозвище несло исключительно положительный, тёплый оттенок.

Словообразовательная модель проста и типична для русских фамилий: к основе Ненагляд- добавили суффикс -к-, а затем родовое окончание -ин. Суффикс -к- в прозвищах часто указывал на ласкательное или уменьшительное значение, поэтому Ненаглядкин буквально означает «сын Ненаглядки» или «ребёнок Ненаглядного». Такая цепочка — от прилагательного к прозвищу, затем к отчеству и фамилии — характерна для XVI–XVII веков, когда фамилии только начинали закрепляться за крестьянскими и посадскими родами.

Интересно, что фамилия не имеет географической привязки к конкретному региону. В отличие от фамилий, образованных от названий ремёсел или местности, Ненаглядкин встречается рассеянно по всей России. Это говорит о том, что прозвище возникало независимо в разных семьях — везде, где родители хотели выразить свою любовь к ребёнку. Поэтому родственники по фамилии не обязательно имеют общего предка: одно и то же прозвище могли дать разным людям в разных губерниях.

В ономастике такие фамилии относят к группе «личных прозвищ», которые отражают не профессию или внешность, а отношение окружающих к человеку. Б. Унбегаун в своём словаре русских фамилий отмечает, что подобные образования от эмоционально окрашенных прилагательных — редкость: большинство фамилий происходит от имён, профессий или черт характера, а вот от выражения родительской нежности — значительно меньше. Это делает Ненаглядкина выделяющейся на фоне типовых «Ивановых» и «Кузнецовых».

Письменные источники не сохранили имени конкретного Ненаглядного, от которого пошёл бы известный род. Но сама логика возникновения фамилии не оставляет сомнений: когда-то в XV–XVII веках некий человек получил прозвище за то, что был дорог своим близким, а его дети и внуки, отвечая на вопрос «чьи вы?», говорили «Ненаглядкины». Так прозвище превратилось в родовое имя и дожило до наших дней.