Фамилия Ненаглядов — редкий пример того, как отрицательная частица «не» не отменяет признак, а усиливает его. В основе лежит древнерусское прилагательное «ненаглядный» — любимый, дорогой, тот, на кого не могут наглядеться. В отличие от современных «ненаглядный» в значении «некрасивый» (от «ненаглядный» как «неприглядный»), в старину слово имело только положительный смысл. Так могли назвать долгожданного ребёнка, желанного супруга или просто человека, который был всеобщим любимцем.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: Ненаглядов — сын Ненагляда. Исходное прозвище Ненагляд было, скорее всего, внутрисемейным, охранительным: родители верили, что, называя ребёнка «ненаглядным», они привязывают его к себе и защищают от злых сил. Альтернативная версия — прозвище могли дать человеку, который постоянно был на виду, в центре внимания, которого все «глядели и не могли наглядеться».

Фамилия встречается преимущественно в центральных и северных регионах России, особенно в бывших Владимирской, Костромской и Ярославской губерниях. Там же фиксируются однокоренные фамилии — Ненаглядкин, Ненаглядовский, а также форма без суффикса — Ненагляд. Это говорит о том, что прозвище было живым и распространённым именно в этой диалектной зоне, где слово «ненаглядный» сохраняло архаичное значение.

В дворянских родословных книгах фамилия не значится: это крестьянская или мещанская фамилия, что подтверждается её прозрачной семантикой и типичным суффиксом. Зато в церковных метриках XIX века Ненаглядовы встречаются как купцы и ремесленники — владельцы постоялых дворов и лавок. Таким образом, фамилия не скрывает тайн: она буквально говорит о том, что её первый носитель был для своих близких «тем, кого не могли наглядеться».