Фамилия Несчисляев — редкий случай, когда прозвище напрямую отсылает к понятию «несчётный», то есть бесчисленный, очень большой. В основе лежит глагол «счислять» (считать) с отрицательной частицей «не». Прозвище Несчисляй могли дать человеку, который владел чем-то в огромном количестве — например, богатый крестьянин с несметным поголовьем скота или большими земельными наделами. Впрочем, не исключён и ироничный вариант: так могли назвать того, кто постоянно терял счёт деньгам или вещам, был небрежен в хозяйстве.

Модель образования типична для русских фамилий XVI–XVII веков: прозвище на -ай (Несчисляй) плюс патронимический суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — Несчисляев). Интересно, что суффикс -ев, а не -ов, говорит о мягкой основе (Несчисляй → Несчисляев). Такая модель встречается реже, чем стандартная -ов, что уже делает фамилию выделяющейся.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным губерниям России. В дореволюционных метрических книгах Несчисляевы встречаются преимущественно в Тамбовской, Рязанской и Воронежской губерниях. Это регионы с развитым сельским хозяйством, где прозвища, связанные с имущественным положением, были особенно распространены. Встречаются также варианты написания Несчисляев и Несчисляев, но основная форма устоялась именно с буквой «я» в корне.

Словообразовательный разбор показывает, что корень здесь — -счисл- (от «число»), приставка не- и суффикс прозвища -яй. Аналогичные фамилии — Несчитаев, Несчетин — встречаются, но Несчисляев стоит особняком из-за редкого суффикса. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель с -ай/-яй описывается как характерная для прозвищ от глагольных основ, часто с отрицанием (Неупокой, Ненастьев). Несчисляев — один из таких живых примеров, сохранивших память о человеке, за которым закрепилась характеристика «несчётный» в прямом или переносном смысле.