Фамилия Нешколов на первый взгляд кажется прозрачной, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем несколько загадок. В её основе лежит корень, который легко спутать с современным словом «школа», но историческая логика подсказывает иной путь.

Самый вероятный источник — прозвище Нешкола, образованное от глагола «школить» (учить, наставлять, муштровать) с отрицательной частицей «не». В диалектах XIX века «нешколеный» означало необученный, невоспитанный, своенравный человек. Прозвище могли дать тому, кто не поддавался воспитанию, жил по своей воле или, напротив, был простоват и не знал городских порядков. Суффикс -ов указывает на типичную модель русской фамилии: Нешкола → Нешколов, то есть «сын Нешколы».

Менее вероятна, но возможна связь с топонимом. В некоторых говорах «школа» могла обозначать не учебное заведение, а особый род занятий или место. Однако для фамилии Нешколов такая версия слаба: отрицание «не» при имени собственном встречается редко и почти всегда указывает именно на прозвище по характеру.

Интересно, что фамилия встречается в основном в центральных и южнорусских областях, где глагол «школить» был особенно употребителен. Встречается и вариант Нешколёв, где ударение смещается на последний слог — это может быть следствием местного произношения или описки в документах.

Искать носителей фамилии среди дворянства не стоит: прозвище Нешкола — из крестьянской или мещанской среды. Предки Нешколовых, скорее всего, были вольными или бывшими крепостными, которых за независимый нрав или нежелание следовать строгим правилам прозвали «нешколеными». Фамилия закрепилась за их потомками, сохранив память о характере основателя рода.