Фамилия Нескажу — редкий случай, когда прозвище стало фамилией в почти неизменном виде, без типичных суффиксов -ов или -ин. В её основе лежит глагольная форма «не скажу» — прямой отказ от ответа. Человек, получивший такое прозвище, скорее всего, отличался скрытностью, нежеланием делиться планами или тайнами, либо же его так дразнили за привычку уклончиво отвечать на вопросы. В русской традиции подобные «говорящие» прозвища (Молчи, Неверь, Неждан) нередко закреплялись в быту и переходили к детям.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским говорам, где форма с частицей «не» и глаголом в первом лице встречается чаще. Возможно, предок носителя был из среды казачества или крестьянства — именно там прозвища с яркой характеристикой поведения давались легко и быстро. В переписных книгах XVII–XVIII веков такие фамилии почти не фиксировались, так как их носители редко были дворянами или купцами, а крестьянские фамилии оформились позже.

Интересно, что фамилия Нескажу не имеет морфологического окончания, типичного для русских фамилий (например, -ов, -ев, -ин). Она осталась в «сырой» форме прозвища, что сближает её с такими фамилиями, как Держи, Стой, Подай. По сути, это застывшая фраза, которая напрямую описывает характер или манеру поведения родоначальника. В современных базах данных фамилия встречается единично, что подтверждает её редкость и локальный характер происхождения.