Фамилия Нестриженная — редкий пример отглагольного прилагательного в роли фамилии. В русской ономастике такие формы обычно закреплялись за женщинами (как в данном случае — окончание -ая) или за целыми семьями на Севере и в Сибири. Основа здесь — глагол «стричь» с отрицательной частицей «не». Прозвище Нестриженый могли дать человеку, который не стриг волосы или бороду по обету, по небрежности, либо из-за болезни — например, на Руси существовал обычай не стричь детей до определённого возраста, если они росли слабыми. В крестьянской среде «нестриженым» могли называть и того, кто уклонялся от обязательной стрижки в рекруты или на барщине.

Модель образования — суффикс -енн- от глагольной основы, что типично для страдательных причастий прошедшего времени. Но фамилия закрепилась в женском роде, что встречается реже. Скорее всего, исходное прозвище относилось к женщине: «Нестриженная» — та, кого не стригли, или та, что сама не стриглась. В русских говорах такое могли сказать о девушке, которая не подстригала волосы до замужества, или о женщине, носившей длинную косу вопреки моде или обычаю.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России — Вологодской, Архангельской, Костромской. Там дольше держался патриархальный уклад, где прозвища по внешним приметам были устойчивы. В документах XVII–XVIII веков встречаются «Нестриженые» как семейное прозвище, но в женском варианте — редкость, что может указывать на запись в метрических книгах конкретной вдовы или солдатки.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Стриженов, Стрижов, Нестрига — показывает, что Нестриженная стоит особняком. В ней нет суффикса принадлежности (-ов, -ин), а есть прямое прилагательное, что характерно для украинских и белорусских фамилий, но в русском языке чаще встречается у зажиточных крестьян или духовенства. Возможно, предок был из старообрядцев: они нередко не стригли бороду и волосы, считая это грехом, и могли получить прозвище, закреплённое в фамилии.

Единой версии происхождения нет. Наиболее правдоподобная — бытовое прозвище по внешнему признаку, без религиозного подтекста. Менее вероятно, но возможно, что фамилия возникла из-за ошибки писаря: «Нестриженная» вместо «Нестрижена» (без двойного н) или как искажение от «Нестригин». В любом случае, фамилия редкая, и её носители могут проследить родство по женской линии или по северным волостям.