Фамилия Нестройна — редкий случай, когда ударение ставится на последний слог, и это не случайность. Перед нами не типичная русская фамилия на -ов/-ин, а украинская или польская по происхождению, образованная от прилагательного женского рода. В украинском языке слово «нестройна» означает «нескладная», «неладная», «нестройная» — то есть лишённая гармонии, стройности. Прозвище Нестройна могли дать женщине с неловкой походкой, резкими движениями или, напротив, с неуживчивым, «разлаженным» характером.

Словообразовательная модель проста: основа «нестройн-» плюс окончание -а, характерное для украинских фамилий-прилагательных (ср. Біла, Весела, Чорна). В польском языке аналогом будет «Niestrojna» с тем же значением. Фамилия фиксирует прозвище по одному из признаков — внешности или поведению, причём в женской форме, что указывает на то, что родоначальницей фамилии могла быть конкретная женщина, а не мужчина. Впрочем, не исключено, что фамилия закрепилась за потомками в неизменном виде, как это часто бывало в западнорусских землях.

Географически фамилия Нестройна встречается на западе Украины, особенно в Волынской, Ровенской и Львовской областях, а также среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке. В польских записях XVIII–XIX веков встречается вариант Niestrojna, преимущественно в Малопольше и на Подляшье. В России фамилия остаётся крайне редкой — по данным на 2020-е годы, её носят не более нескольких сотен человек по всей стране.

Интересно, что фамилия Нестройна не имеет отношения к музыкальному термину «нестройный» (о звучании) — в народной среде прозвище относилось исключительно к человеку. В отличие от фамилий вроде Стройнов или Стройных, где корень «строй» мог означать порядок или военный строй, Нестройна — это прямая противоположность: «та, что не в ладу с собой или миром».