Фамилия Нестроевая — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а военный термин. Прозвище Нестроевой, от которого она образована, в XIX веке звучало бы как приговор: так называли солдата, не годного к фронтовой службе. Речь не о трусости или слабости, а о конкретной категории военнослужащих — нестроевых чинах. Это денщики, писари, мастеровые, обозные, лазаретные служители: люди, которые обеспечивали армию, но не участвовали в строевых учениях и боях. Прозвище закреплялось за человеком как официальное или бытовое именование, а уже его потомки получили фамилию Нестроевая.

Но есть и вторая версия, более прозаичная. Нестроевой могли прозвать и штатского — за внешность, отозвавшись о нём словом «нестройный», то есть нескладный. Так говорили о слишком высоком и худом, или наоборот, о неповоротливом и неуклюжем человеке. Эта версия правдоподобна: прозвища по внешним признакам в крестьянской среде встречались чаще, чем чины из военной иерархии. Однако форма слова — именно «нестроевой», а не «нестройный» — склоняет к первой гипотезе. Скорее всего, прозвище родилось в армейской среде или в семье отставного солдата, где военная лексика была обиходной.

Сама фамилия стоит в женском роде — Нестроевая. В этом виде она закрепилась за женщиной-носительницей, но по традиции русских фамилий на -ой/-ая, образованных от прилагательных, она могла передаваться и мужчинам в форме Нестроевой. Такие фамилии встречаются реже патронимических на -ов/-ев, и их происхождение почти всегда восходит к прозвищу, а не к крестильному имени. Фамилия не входила в дворянские родословные книги и не принадлежала известным историческим родам — это народная, «служилая» фамилия, которая хранит память о предке, нёсшем небоевую, но необходимую службу.